Die Legende erzählt, dass Siena von Senio und Ascanio, den Söhnen Remos, Bruder des berühmten Romolo, mit dem er Rom baute, gegründet wurde. Statuen des Wolfes, der die Zwillinge ernährt, sind überall in Siena zu sehen, jedoch ohne historische Grundlage! Es ist hingegen sicher, dass die Römer 30 n. C. einen Vorposten mit dem Namen Siena errichtet hatten, der sich im Laufe der Jahre zu einem kleinen Zentrum kaufmännischer Aktivitäten entwickelte.

Im 6. Jahrhundert n. C. kamen die Lombarden und folglich regierten auch die Franken die Stadt. Es wurden großartige Arbeiten verrichtet, unter anderem die Realisierung der Via Francigena, die Strasse, die Rom mit Frankreich verband und von Pilgern und Wanderern begangen wurde; und die kommerzielle Wichtigkeit Sienas wachsen ließ. Zu diesem Zeitpunkt war auch die Kirche aktiv an der Regierung der Stadt beteiligt, vor allem vom 9. bis 11. Jahrhundert. Danach klagten die Einwohner ihr Recht ein, ihre Stadt selbst regieren und verwalten zu können.

Die wachsende finanzielle und militärische Macht der Stadt führte zu unvermeidlichen Auseinandersetzungen zwischen Siena und Florenz, denn beide Mächte versuchten ihr Territorium auszuweiten. Zwischen den beiden Städten kam es zu zahlreichen Kämpfen zwischen dem 13. und 15. Jahrhundert: in einigen ging Siena als Sieger hervor, aber Florenz dominierte in den meisten Fällen und Siena wurde in florentinisches Gebiet und die Verwaltung eingegliedert.

Trotz aller Streitigkeiten, außenpolitisch mit angrenzenden Provinzen und innenpolitisch der Regierung wegen, konnten in den Jahren zwischen 1150 und 1300 viele Künstler ihre Chance nutzen und die Stadt wurde um wunderschöne Monumente bereichert, wie dem Dom, dem Palazzo Pubblico und dem Torre del Mangia. Hinter der Realisierung vieler dieser Arbeiten, die heute bekannt und noch sichtbar sind, stand in den meisten Fällen der Rat der Nove, Teil der Regierung, der in der Mitte des 13. Jahrhunderts aktiv war. Als die Bürger Sienas einen Ausbau des Domes planten, brachte die Pest rund 3/5 der Bevölkerung den Tod. Der Wiederaufbau der Stadt war schwierig und ging nur langsam voran.

Eine Gruppe von Regierungsmitgliedern, unter ihnen Kaiser Carlo V und Cosimo I de' Medici, konnten vom 14. bis 19. Jahrhundert die finanzielle Macht Sienas ausbauen, unter anderem mit Hilfe der berühmten Bank Monte dei Paschi di Siena, die den Bürgern Sienas während der vergangenen Jahrhunderte Arbeit und Sicherheit gewährleistete. Als Italien im letzten Jahrhundert zur Republik erklärt wurde, wurde Siena zu einem Teil der Region Toskana und ihre Blüte beruht heute auf der Kombination zwischen Finanzen und Tourismus, und dank ihres fabelhaften kulturellen Erbes.