Praticamente presenti in ogni angolo di Siena, ci sono le fonti, bellissime fontane - grandi o piccole, imponenti o eleganti- da ammirare anche stando seduti a fare quattro chiacchiere. Dal momento che Siena non disponeva di sorgenti d'acqua naturali, furono costruiti intorno alla città acquedotti e sviluppati complessi sistemi di irrigazione. Molte fontane sorsero allora in quelli che erano i sobborghi di Siena: si trattava di bacini d'acqua multi-funzione, protetti da tettoie che evitassero l'inquinamento delle acque, usate per cucinare, per prendere acqua potabile e per irrigare i campi. Queste fontane erano situate all'ingresso della città, l'acqua era considerata un bene prezioso e pertanto era strettamente protetto.

Oltre alle fontane più importanti e d'interesse storico come la Fonte Gaia in Piazza Del Campo, ogni contrada ha una sua fontana, che reca il simbolo di quella parte della città e che viene usata ogni anno per celebrare battesimi all'aperto. Dalla fontana della contrada del Bruco, col grande bruco sullo sfondo, alla fontana dell'Onda, con l'elegante delfino, le fontane delle contrade di Siena fanno tutte da luogo di ritrovo per gli abitanti del luogo. In primavera ed in estate si raccolgono spesso intorno ad esse gruppi di uomini che discutono tra loro e di bambini che giocano e si divertono. Le fontane di ogni contrada sono notevoli per le loro differenti fogge e l'espressione del diverso carattere delle varie zone della città.

Fonte Gaia: è considerata "la regina delle fontane di Siena", sia per la sua posizione centrale in Piazza del Campo, sia per l'opera artistica. A 321 m sul livello del mare, la Fonte Gaia è situata alla maggiore altezza, rispetto alle altre fontane. Attinge acqua dalla zona nord della città. I pannelli della fontana, creati da Jacopo della Quercia tra il 1409 ed il 1419, sono ritenuti un sorrile esempio della scutura italiana di quel periodo. Gli originali possono essere ammirati nella loggia del Palazzo Comunale. Oggi, "Ci vediamo alla fontana," si sente dire spesso e tutti sanno che significa incontrarsi di fronte alla fontana più famosa e facile da trovare della città.

Citata da Dante nel trantesimo Canto dell'Inferno, Fontebranda è la più antica delle fontane di Siena. Questa fontana è associata alla nascita e alla storia di Santa Caterina, conosciuta per questa ragione come la Santa di Fontebranda. Oggi, Fontebranda è un luogo dove, durante l'estate si svolgono concerti e danze all'aperto.

L'attuale Fonte d'Ovile fu costruita nel 1260 per sostituire una precedente fontana. La sua importanza iniziò a diminuire già alla fine del secolo, anche a causa della costruzione della Fonte Nuova, ma rimane un interessante monumento da visitare ed ammirare.

La Fonte del Casato è probabilmente la più peculiare delle fontane di Siena, perchè pur essendo situata nel centro della città, è difficile da trovare. Si può dire che sia una delle fontane "nascoste" di Siena, ma quando ci si imbatte in essa, seppur casualmente, è sempre una piacevole sorpresa.

La Fonte Nuova d'Ovile è stata costruita tra il 1296 ed il 1303 in stile gotico; colpisce in particolare per l'elegante robustezza dei suoi archi. Fu costruita come sbocco dell'omonimo bottino per portare acqua a Vallerozzi, per usi artigianali e agricoli.