Il più importante è il mercato settimanale della città, che si tiene ogni mercoledì mattina a La Lizza dalle ore 8.30 alle 13.30 e che riempie le strade intorno alla Fortezza con le bancarelle dei venditori. Si possono trovare abiti, scarpe, borse, oggetti per la casa, fiori, frutta e verdure fresche, tutto ad un prezzo ragionevole.

Un mercatino dell'antiquariato ha luogo in Piazza del Mercato la terza domenica di ogni mese.

Ci sono anche due feste cittadine, che si tengono nei giorni dei Santi protettori: per Santa Lucia, il 13 di dicembre, a Pian dei Mantellini e per S.Giuseppe, il 19 di marzo nella Contrada dell'Onda, via Duprè. Mercati e feste locali, principalmente relativi a tradizioni legate all'agricoltura, come la raccolta delle olive o la produzione del vino, oltre che feste legate alla tradizione religiosa, per Carnevale o per Pasqua, hanno luogo in tutti i paesi della provincia di Siena.

Asciano (Crete)

Mercatino delle Crete: la seconda domenica di ogni mese, un mercatino che offre prodotti tipici della tradizione locale.
Carnevale di Asciano: a febbraio, sfilano i tradizionali carri di Carnevale, con musica e attività tipiche del folklore locale.
Mercatino della Scialenga: il terzo fine settimana di settembre si tiene un mercatino dell'antiquariato nel centro della città.

Buonconvento

Mercatino dell'antiquariato, l'ultima domenica di ogni mese.
Festeggiamenti per il Carnevale si tengono in tutto il periodo dedicato al Carnevale.
La Trebbiatura: a luglio, una festa dedicata alle antiche tradizioni agricole.
Fiera del collezionismo: sulle bancarelle sparse per le strade della città si trovano oggetti di antiquariato e materiale interessante per i collezionisti, l'ultima settimana di settembre.

Castiglione d'Orcia (Val d'Orcia)

Maggiolata: antiche danze e canzoni tradizionali festeggiano l'arrivo del mese di maggio, il 30 aprile ed il primo di maggio.
Festa dell'olio nuovo: la prima settimana di dicembre.

Murlo

Festa della Trebbiatura, una celebrazione dell'antico periodo della raccolta delle messi, a luglio.
Settimana degli Etruschi: nel castello di Murlo, nell'ultima settimana di agosto. Festival dell'olio e del vino: al castello di Murlo, a novembre.

San Quirico d'Orcia

Forme nel Verde: un'affascinante esposizione internazionale di sculture nel magnifico giardino degli Horti Leonini.

Rapolano Terme

Sagra del cinghiale: ad aprile, nel centro della città. Serre Maggio: passato e presente all'interno delle mura della città, la seconda settimana di maggio a Serre di Rapolano.